Praca doktorska
Miniatura
Pliki
SCzarnocki_doktorat.pdf900.44 KB
SCzarnocki_rec_HKoroniak.pdf3.27 MB
Licencja
ClosedAccessDostęp zamknięty
 

Stereoselektywna synteza alkaloidów indolowych i ich analogów o znaczeniu farmakologicznym z użyciem enancjomerycznie czystych ligandów zawierających ugrupowanie 1,2-diaminowe

Uproszczony widok
dc.abstract.plChiralność jest jedną z najważniejszych cech natury ożywionej, czego konsekwencją jest zjawisko biostereoróżnicowania substancji wprowadzanych do organizmów. Niesie to z sobą poważne konsekwencje farmakologiczne rozpoznawane w ciągu ostatniego dwudziestolecia. Optycznie czynne związki o wysokiej czystości enancjomerycznej odgrywają zatem istotną rolę w dziedzinie farmacji, agrochemii i kosmetologii. Istnieje również duże zainteresowanie związkami nieracemicznymi w inżynierii materiałowej, w syntezie chiralnych polimerów lub chiralnych ciekłych kryształów. Z tego powodu w ciągu ostatnich dziesięcioleci zostały rozwinięte metody syntezy stereoselektywnej przydatnej do otrzymywania chiralnych związków o wysokiej czystości enancjomerycznej. Katalityczne procesy enancjoselektywne są obecnie najczęściej stosowane. W szczególności, asymetryczne przeniesienie wodoru (ATH) okazało się być przydatnym narzędziem do redukcji ketonów i imin z użyciem chiralnych katalizatorów i uważane jest aktualnie za praktyczne i uniwersalne narzędzie do otrzymywania chiralnych alkoholi i amin. Celem mojej pracy było opracowanie metodyki syntezy totalnej wybranych alkaloidów tetrahydro-β-karbolinowych oraz tetrahydroizochinolinowych o znaczeniu farmakologicznym. Spośród licznych alkaloidów z tych grup, jako cel syntetyczny wybrałem cztery alkaloidy harmicynę, 10-desbromoarborescedynę A, tryparginę oraz kryspinę E. Moim celem było zastosowanie stereoselektywnej redukcji prochiralnych prekursorów w kluczowym etapie. Konieczne okazało się również określenie konfiguracji absolutnej produktów redukcji lub ich pochodnych metodą analizy rentgenostrukturalnej. Podjąłem także próbę optymalizacji procesu redukcji z zastosowaniem chiralnych kompleksów rutenu, rodu oraz irydu. Ponadto, w swojej pracy dążyłem do opracowania nowego liganda posiadającego ugrupowanie 1,2-diaminowe opartego o strukturę naturalnego 3-karenu, służącego do modyfikacji katalizatora ATH.
dc.affiliation.departmentWydział Chemii
dc.contributor.authorCzarnocki, Stefan
dc.date.accessioned2013-06-04T07:40:51Z
dc.date.available2013-06-04T07:40:51Z
dc.date.defence2013-06-14
dc.date.issued2013-06-04
dc.description.promoterCzarnocki, Zbigniew
dc.identifier.urihttps://repozytorium.uw.edu.pl//handle/item/276
dc.rightsClosedAccess
dc.subject.pltetrahydro-β-karboliny
dc.subject.pltetrahydroizochinolinoliny
dc.subject.plalkaloidy
dc.subject.plATH
dc.subject.plchiralność
dc.titleStereoselektywna synteza alkaloidów indolowych i ich analogów o znaczeniu farmakologicznym z użyciem enancjomerycznie czystych ligandów zawierających ugrupowanie 1,2-diaminowe
dc.typeDoctoralThesis
dspace.entity.typePublication